La ciudad es repoblada con cristianos del
norte, sin que por ello se expulsase a su población judía y musulmana (si bien
algunos de los edificios religiosos musulmanes son requisados; de esta forma,
la mezquita mayor se transforma en iglesia bajo la advocación de Santa María).
De esta época temprana de dominación
cristiana datan los cultos a los patrones de Madrid: la Virgen de la Almudena,
de la que según la tradición se encontró una imagen en la muralla exterior el 9
de noviembre de 1085, y San Isidro Labrador, nacido hacia el año 1082 y muerto
el 30 de noviembre de 1172, santo patrón de la Villa y gran devoto de la Virgen
de la Almudena.
A lo largo los siglos XII y XIII se fijó
y configuró la extensión de la Comunidad de Villa y Tierra de Madrid y la
localidad se consolidó como municipio libre vinculado a la corona (villa de
realengo) cuyos privilegios son confirmados en 1123 (Carta de Otorgamiento,
dada por Alfonso VII de León) y 1202 (fuero promulgado durante el reinado de
Alfonso VIII de Castilla). El territorio concejil, de tamaño medio, se encontró
en sus comienzos rodeado en gran parte por el extenso alfoz segoviano, con el
que mantuvo litigios territoriales. Alfonso VIII puso bajo la jurisdicción de
Madrid tres sexmos o departamentos rurales:
- Sexmo de Villaverde, formado por Villaverde, Getafe, Fuenlabrada,
Torrejón de la Calzada, Casarrubios, Humanejos y Perales.
- Sexmo de Aravaca, formado por Aravaca, Las Rozas, Majadahonda,
Boadilla, Alcorcón, Leganés, y los CarabanchelesYuso y Suso (Alto y Bajo), a
excepción del castillo y tierra circundante, perteneciente a la Orden de
Santiago desde 1206.
De esta manera, Madrid tendrá bajo su
jurisdicción las tierras y montes de Madrid hasta parte de la Sierra. En esta
época se construye la segunda muralla de Madrid, conocida como muralla
cristiana.
Durante la primera mitad del siglo XIV
aumenta la importancia de la localidad por su estratégica situación en las vías
pecuarias que comienzan a estabilizarse y que comunican las submesetas norte y
sur. De hecho, en las Cortes de Alcalá de 1348, Alfonso XI de Castilla fija en
veinticuatro el número de ciudades con derecho a estar representadas en las
Cortes de Castilla, y la villa de Madrid es una de ellas; cuando Juan II reduce
el número a dieciocho, mantiene su derecho de representación. También en este
periodo, el arzobispo de Toledo y consejero privado del rey, don Gil de
Albornoz, la convierte en cabeza de arciprestazgo, separando su administración
eclesiástica de Alcalá de Henares. En la segunda mitad del siglo, los monarcas
de la dinastía Trastámara (Enrique III, Juan II y Enrique IV) frecuentan la
villa para practicar la caza. El último de ellos mantiene una casa (en la
actual calle de Santa Clara) que se convierte durante su reinado en una de las
residencias habituales del rey de Castilla. Destaca el hecho de que las Cortes
de Castilla se reunieran hasta tres veces en la villa de Madrid durante este
periodo, prueba de la especial predilección de la dinastía Trastámara por la
ciudad.
Durante el siglo XV, la villa sigue
creciendo hasta alcanzar unos 5.000 habitantes a finales de la centuria. Los
hitos más importantes de esta época serán el reconocimiento de Madrid como
ciudad con representación en Cortes y la expulsión de los judíos en 1492, con
la posterior destrucción de la judería de Lavapiés.

Durante el año 1520, el malestar de las
ciudades castellanas frente a Carlos I se va acrecentando. En las cortes
convocadas primero en Santiago de Compostela y luego en La Coruña, varias
ciudades, entre las que se encuentra Madrid, se niegan a votar los servicios
que el rey reclama para financiar la coronación imperial en Alemania.
Finalmente, las Comunidades de Castilla se alzan en armas en varias ciudades.
Madrid se une también al movimiento junto
a los capitanes comuneros Juan Bravo (Segovia), Juan de Padilla (Toledo) y
Francisco Maldonado (Salamanca) representa a los castellanos sublevados ante la
reina Juana I de Castilla en Tordesillas, donde estaba recluida.
No obstante, la sublevación finaliza en
junio de 1521, cuando, tras la derrota de las tropas comuneras en Villalar, el
ejército real entra en la villa tras un asedio.
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